Windows7のWord2010です。
Word2003では［オブジェクトの選択］をオンにしてドラッグすると、矩形に含まれる全ての図形（オートシェイプ）が選択できましたが、Word2010ではできません。
『［Ctrl］＋クリックで選択しろ』と言うのであれば［オブジェクトの選択］なんて不要で、使い勝手が悪くなりました。
■ 回答
確かにおっしゃるとおりで、結論は「Word2010では、描画キャンバス内でないと使えない」です。
私は諦めて、［互換モード］（一旦、「Word 97-2003形式」で保存）で使っています。例えば、標準モードで描いた「四角形」のデザインは好きになれません。［既定の図形に設定］も使えないし...
「Microsoft Ansers」に同じ主旨の質問がありましたので、参考にしてください。
- オブジェクト選択用の範囲点線が表示されない
Word 2003からWord 2007になった時に変更になったのですが、描画キャンバスを使用して行う方法がが基本になったようです。・標準のモードで使用の場合(Word 2010形式)
描画キャンバスを使用して、その中に図/図形オブジェクトを挿入/配置して、ドラッグ操作（実線枠）で選択することができます。
描画キャンバスの外へ、図/図形をドラッグなどで移動することはできません。
ページ上に直接挿入/貼り付けを行った場合は、ドラッグしても範囲の点線枠は表示されず、図/図形も選択ができません。・互換モードで使用の場合(Word 97-2003形式)
標準モードと同様、描画キャンバスを使用して、その中に配置するのが基本になっています。
描画キャンバスの外へ図/図形をドラッグして移動することができ、[オブジェクトの選択]で範囲を囲んでの選択が可能になります。 - WORD2010の操作でオブジェクトの選択ボタンで範囲をドラッグすることにより特定するが、範囲を表示する線（四角形）が表示されない。バグでは？
オートシェイプ図形を選択の簡単な例ですが、オブジェクトの選択の範囲選択時の枠線は正常に表示されますので、バグでは無いと思います。
・[Ctrl]キーを押したまま Wordをセーフモードで起動しても同様に発生するかどうか。
・あるいはWord 2010自身の問題かどうか、以下のトラブルシューティングを行ってみてはどうでしょうか...
